1315 wurde Lübbenau erstmalig urkundlich erwähnt. Mittelalterliche Spuren sind im historischen Stadtkern bis heute sichtbar. Den ältesten Teil der Altstadt bildet der Schlossbezirk mit dem Schloss und dem im englischen Landschaftsstil angelegten Schlosspark. Schon im 8./9. Jahrhundert wurde das Anweisen als slawische Burg erbaut und später als Wasserburg umgestaltet. Nach ihrem Abriss wurde sie durch ein Renaissance-Schloss ersetzt, das im 19. Jahrhundert sein jetziges Aussehen erhielt.
Altstadtlust
Direkt vor dem Schlossbezirk beginnt die hübssch sanierte Altstadt mit ihren zweigeschossigen Bürgerhäusern und der Nikolaikirche aus dem 18. Jahrhundert. Vor der Kirche weist der Lutkibrunnen auf die sorbische Sagenwelt hin, auch sonst stößt man in der Altstadt vielerorts auf diese witzigen Zwergenfiguren. Einblicke in die Geschichte der Region bietet das Spreewald-Museum mit spannenden Exponaten wie einer Lok der einstigen Spreewaldbahn. Nicht weit entfernt liegt das Brauhaus Babben, eine Tradtionsbrauerei, deren Anfänge bis ins Mittelalter zurückreichen.
Stadt der Kahnfahrten
Ebenfalls in Altstadtnähe befindet sich der Große Spreewaldhafen. In der warmen Jahreszeit reihen sich hier die Holzkähne wie Perlen aneinander und laden mit ihren liebevoll gedeckten Tischen die Besucher zu Rundfahrten über das weit verzweigte Netz der Fließe im Spreewald ein. Zahllose Ständen und Buden verkaufen Spreewälder Köstlichkeiten, allen voran Gurken in allen Geschmacksrichtungen, aber auch Meerrettich, Leinöl und vieles andere.
Stadt der Gurken
Viele Altstadtgassen waren früher noch Fließe. Im Gurkenviertel legen noch heute zahlreiche Betriebe die traditionelle Spreewälder Gurke ein - denn die Spreewaldstadt ist die Geburtsstadt der sauren Gurken. Vermutlich brachten ursprünglich die Sorben/Wenden im 8. Jahrhundert das Saatgut mit. Als im 16. Jahrhundert holländische Tuchmacher angesiedelt wurden, die feines Tuch herstellten, es aber nicht absetzen konnten, wich man auf den Verkauf von Gurken aus, um nicht zu verhungern. Gurken wurden in Salz und Wasser eingelegt - die Geburtsstunde der Lübbenauer sauren Gurke.