Jüterbog war im Mittelalter eine geachtete Handelsstadt. Sie war Treffpunkt für politische Verhandlungen, die „Fürstentreffen“. Zwischen 1355 und 1623 soll es mindestens zehn solcher hochkarätigen Runden gegeben haben. Am bekanntesten ist der Fürstentag von 1611, zu dem 24 Fürsten samt Anhang angereist kamen, um sieben Wochen lang strittige Fragen zu erörtern. Den Dreißigjährigen Krieg konnten sie nicht verhindern. Dieses Treffen ist der Anlass zum alljährlichen Altstadtfest, dem „Fürstentag“. Zwischen Mönchenkloster, Rathaus, St. Nikolai und den Resten der Stadtmauer präsentiert Jüterbog nicht nur zu diesem Anlass mittelalterliches Flair.